Вопрос о том, когда Владимир Путин стал исполняющим обязанности президента Российской Федерации, возник в декабре 1999 года. Тогда действующий президент Борис Ельцин внезапно объявил свое решение уйти в отставку и назначил Путина исполняющим обязанности президента. Это произошло 31 декабря 1999 года, когда Путин стал регентом в Российской Федерации.
По Конституции России в случае временного отсутствия президента или его отставки исполняющим обязанности президента назначается председатель правительства, а именно Владимир Путин, который был тогда на этой должности. Путин принял предложение Бориса Ельцина и начал исполнять обязанности президента до проведения следующих президентских выборов.
Таким образом, Владимир Путин стал исполняющим обязанности президента Российской Федерации 31 декабря 1999 года, после отставки Бориса Ельцина. Его временное исполнение должности президента практически сразу же привело к его победе на президентских выборах в марте 2000 года, после чего он стал действующим президентом России.