Владимир Путин впервые заступил на пост президента России 31 декабря 1999 года. Это произошло после того, как предыдущий президент Борис Ельцин внезапно объявил о своем решении уйти в отставку и поручить исполнение обязанностей президента Путину. После принятия Ельциным соответствующего указа Путин стал исполняющим обязанности президента, а затем 26 марта 2000 года выиграл президентские выборы и стал президентом Российской Федерации.
Таким образом, можно сказать, что Владимир Путин впервые заступил на пост президента 31 декабря 1999 года после ухода в отставку Бориса Ельцина.