Согласно Конституции Российской Федерации, Президент вступает в должность через две недели после официального объявления результатов выборов. В первый раз Владимир Путин стал Президентом России 31 декабря 1999 года, когда его предшественник, Борис Ельцин, подписал Указ о своей отставке и назначил Путина исполняющим обязанности Президента до вступления его в должность. После этого Путин выиграл выборы в марте 2000 года и официально стал Президентом.
Таким образом, Владимир Путин стал первый раз Президентом России в 1999 году, когда занял пост после отставки Бориса Ельцина.